手性是指物体与其镜像不能重叠的现象，它是自然界普遍存在的一种现象，如结构蛋白中的氨基酸均为l-型氨基酸，天然存在的糖类则为d-型，核酸在人体中的稳定构型为右旋等。一对对映异构体有着相似的物理和化学性质，但是它们在手性环境下往往具有不同的光学或者药理学活性。因此，单一手性化合物的制备和手性试剂的对映体纯度分析对于学术研究和工业生产具有重要意义，但如何有效识别与拆分一对对映异构体仍然是一项挑战。因此，开发同时兼具对映异构体识别和拆分性能的手性荧光探针，具有十分重要的研究意义。
近日，宝鸡文理学院AIE（聚集诱导发光）研究中心冯海涛教授课题组通过在四苯乙烯骨架上引入含有光学纯(1R, 2R)/(1S, 2S)-二氨基环己烷成功构筑了一对具有光学纯的手性AIE荧光探针，并且该手性AIE荧光探针可高选择性、可视化的实现对手性酸的对映体识别和手性拆分。
图1. 对映异构体的选择性识别与拆分示意图
该手性AIE荧光探针(1R, 2R)-TM对5种手性酸展现出良好的对映体识别能力，特别是能与l-二苯甲酰酒石酸选择性聚集，并发出明亮的荧光，且在延长静置时间后，可形成微米甚至毫米级的纤维；而与d-二苯甲酰酒石酸作用产物为澄清透明溶液，两者荧光强度比(Il/Id)高达281倍。因此，利用荧光和形貌的巨大差异有望实现手性酸的可视化识别与分离。此外，作者还测试了手性AIE荧光探针与不同含量对映异构体作用的荧光强度图谱，并通过核磁滴定和二维NOESY核磁等实验探究了AIE分子与手性酸的作用机理。
图2. (1R, 2R)-TM与手性酸作用后的荧光光谱图及在日光与紫外光下的照片。
最后，作者通过简单地过滤，尝试对手性酸进行对映体拆分，并利用高效液相色谱分析沉淀物和溶液中手性酸的光学纯度。结果表明，沉淀中l-二苯甲酰酒石酸含量为82%(对映体过量值为64%)，初步实现了手性酸的拆分。因此，该方法可作为一种简单、方便、低成本的对映体检测或拆分的初步筛选策略。
图3.单一组分、拆分后沉淀和溶液中l/d-二苯甲酰酒石酸的HPLC色谱图。
近期，以上成果发表在Aggregate期刊上，文章的第一作者是宝鸡文理学院AIE研究中心教师齐春轩博士，共同作者为卫可悦、李清阳、李悦玫、苏小龙博士、杨均成博士、田靖靖博士、陈璞博士。论文通讯作者是冯海涛教授和唐本忠院士。该研究得到了国家自然科学基金、陕西省科技创新团队、陕西省青年科技新星项目、陕西省自然科学基金、陕西省教育厅基金、陕西省高校科协青年人才计划项目、广东省基础与应用基础研究项目的资助。
原文链接：
https://doi.org/10.1002/agt2.299
题目：
Visualization of enantioselective recognition and separation of chiral acids by aggregation-induced emission chiral diamine
Chunxuan Qi1, Keyue Wei1, Qingyang Li1, Yuemei Li1, Xiaolong Su1, Jun-Cheng Yang1, Jingjing Tian1, Pu Chen1, Hai-Tao Feng*1, Ben Zhong Tang*2
